Конечно кеды можно одевать с юбкой, с той же джинсовой, только не клеш, а обычной прямой. Неплохо смотрятся светлые кеды с юбкой-шорты. Вообще зависит от фасона. Я бы порекомендовала одевать кеды под короткие юбки, это кстати удобно, потому что с каблуками и без того короткая юбка задирается.